Ziziphora clinopodioides Lam. Türünün Kültür İle Doğal Ortamlarda Yetişen Örneklerinin Kimyasal ve Biyolojik Yönden Detaylı İncelenmesi

Mehmet Çavuşoğlu; Serkan Yiğitkan; İsmail Yener; Mehmet Veysi Çağlayan; Barış Reşitoğlu; Mehmet Akdeniz; Eda Çavuş Kaya; Fethullah Tekin; Mustafa Abdullah Yılmaz; Abdulselam Ertaş

doi:10.18016/ksutarimdoga.vi.1585656

EN TR

The Detailed Chemical and Biological Analysis of Ziziphora clinopodioides Lam. Species Growing in Cultural and Natural Environments

Abstract

The Lamiaceae family is an important resource for the pharmaceutical, food, cosmetic, and perfumery sectors. The species Ziziphora clinopodioides Lam., belonging to the Lamiaceae family, has been used in folk medicine since ancient times. The aim of the present study was to determine the total phenolic and flavonoid contents, antioxidant, cytotoxic and enzyme (AChE, BChE, tyrosinase, urease, elastase, collagenase and ACE) inhibition activities of ethanol extracts of the aerial parts of natural and cultivated samples of the species Z. clinopodioides. In addition, the aroma contents of the species were determined by GC-MS/FID, and the phytochemical composition of the ethanol extracts was determined by LC-MS/MS. According to the aroma analysis results, the major components of the culture sample of the Z. clinopodioides species were determined as pulegone (39.83%), cis-menthone (21.36%), trans-menthone (16.64%), while the major components of the natural sample were determined as pulegone (62.42%), neoisomenthol (5.93%) and cis-pulegone oxide (5.47%). According to LC-MS/MS results, quinic acid (25.841, 15.694 mg analyte g-1 extract, respectively), rosmarinic acid (6.804, 25.523), and acacetin (6.115, 10.764) were detected as major compounds in cultured and natural samples of the species. Also, hesperidin (5.725) was higher in culture sample. According to the enzyme activity results, it was determined that cultured and natural samples of the species showed moderate butyrylcholinesterase enzyme inhibition activity (inhibition %: 45.14±1.40; 43.57±0.73, respectively). In urease enzyme inhibition activity, it was determined that culture sample showed moderate activity (inhibition %: 43.64±0.39) but natural sample did not show activity, and culture sample showed high antihypertensive activity (inhibition %: 81.6±1.19). When the results were evaluated in general, it was determined that the cultured sample of the species showed higher antioxidant, butyrylcholinesterase, urease, and antihypertensive activity compared to natural sample.

Keywords

Ziziphora clinopodioides Lam. Türünün Kültür İle Doğal Ortamlarda Yetişen Örneklerinin Kimyasal ve Biyolojik Yönden Detaylı İncelenmesi

Öz

Lamiaceae familyası ilaç, gıda, kozmetik ve parfümeri sektörleri için önemli bir kaynaktır. Lamiaceae familyasına ait olan Ziziphora clinopodioides Lam. türü çok eski zamanlardan beri halk hekimliğinde kullanılmaktadır. Mevcut çalışmada Z. clinopodioides türünün doğal ve kültür örneklerinin toprak üstü kısımlarının etanol ekstrelerinin toplam fenolik ve flavonoid içeriği, antioksidan, sitotoksik ve enzim (AChE, BChE, tirozinaz, üreaz, elastaz, kolajenaz ve ACE) inhibisyon aktivitelerinin belirlenmesi amaçlanmaktadır. Ayrıca türün aroma içerikleri GC-MS/FID ile belirlenip, etanol ekstrelerinin fitokimyasal bileşimi LC-MS/MS ile tespit edilmiştir. Aroma analizi sonuçlarına göre Z. clinopodioides türünün kültür örneğinin majör bileşenleri pulegon (%39.83), cis-menton (%21.36), trans-menton (%16.64), doğal örneğin majör bileşenleri ise pulegon (%62.42), neoizomentol (%5.93) ve cis-pulegon oksit (%5.47) olarak tespit edilmiştir. LC-MS/MS sonuçlarına göre türün kültür ve doğal örneklerinde kinik asit (sırasıyla, 25.841, 15.694 mg analit g-1 ekstre), rosmarinik asit (6.804, 25.523) ve asasetin (6.115, 10.764) majör bileşenler olarak tespit edilmiştir. Ayrıca kültür örneğinde hesperidin (5.725) daha yüksek olduğu tespit edilmiştir. Enzim aktivitesi sonuçlarına göre türün kültür ve doğal örneklerinin orta düzeyde bütirilkolinesteraz enzim inhibisyon aktivitesi (sırasıyla, % inhibisyon: 45.14±1.40; 43.57±0.73) gösterdiği belirlenmiştir. Üreaz enzim inhibisyon aktivitesinde ise kültür örneğinin orta düzeyde aktvite gösterdiği (% inhibisyon: 43.64±0.39) fakat doğal örneğin aktivite göstermediği, ayrıca kültür örneğinin yüksek antihipertansif (% inhibisyon: 81.6±1.19) aktivite gösterdiği belirlenmiştir. Sonuçlar genel olarak değerlendirildiğinde türün kültür örneğinin doğal örneğe kıyasla yüksek antioksidan, bütürilkolinesteraz, üreaz ve antihipertansif aktivite gösterdiği belirlenmiştir.

Anahtar Kelimeler

Supporting Institution

Dicle Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri Koordinasyon Birimi Koordinatörlüğü’ne (Proje Numarası: Eczacılık 24.007 ve Tıp 20.032)

Project Number

ECZACILIK.24.007 ve TIP20.032

Ethical Statement

Bu çalışma, sadece bitkisel örneklerin toplanması ve bitkisel bileşiklerin kimyasal analizlerinin yapılması üzerine odaklanmıştır. İnsan ya da hayvan denekleri kullanılmadığı ve herhangi bir etik müdahale gerektiren deneysel süreç gerçekleştirilmediği için, etik kurul izni gerektirmemektedir.

Thanks

Yazarlar bu çalışmada Dicle Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri Koordinasyon Birimi Koordinatörlüğü’ne (Proje Numarası: Eczacılık 24.007 ve Tıp 20.032) teşekkür etmektedirler. Ayrıca yazarlar türün doğal örneklerini teşhis eden Dr. Mehmet Fırat’a teşekkür eder.

References

Acıbuca, V., & Budak, D. B. (2018). Dünya’da ve Türkiye'de tıbbi ve aromatik bitkilerin yeri ve önemi. Çukurova Tarım ve Gıda Bilimleri Dergisi, 33(1), 37-44.
Akdeniz, M., Yener, I., Yilmaz, M. A., Kandemir, S. I., Tekin, F., & Ertas, A. (2021). A potential species for cosmetic and pharmaceutical industries: Insight to chemical and biological investigation of naturally grown and cultivated Salvia multicaulis Vahl. Industrial Crops and Products, 168, 113566. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2021.113566
Aliakbarlu, J., & Shameli, F. (2013). In vitro antioxidant and antibacterial properties and total phenolic contents of essential oils from Thymus vulgaris, T. kotschyanus, Ziziphora tenuior and Z. clinopodioides. Turkish Journal of Biochemistry, 38(4). 450. https://doi.org/10.5505/tjb.2013.58070
Alp, S., Ercisli, S., Dogan, H., Temim, E., Leto, A., Zia-Ul-Haq, M., Handıabulic, A., & Aladag, H. (2016). Chemical composition and antioxidant activity Ziziphora clinopodioides ecotypes from Turkey. Romanian Biotechnological Letters, 21(2), 11298-11303.
Apak, R., Güçlü, K., Özyürek, M., & Karademir, S. E. (2004). Novel total antioxidant capacity index for dietary polyphenols and vitamins C and E, using their cupric ion reducing capability in the presence of neocuproine: CUPRAC method. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 52(26), 7970-7981. https://doi.org/10.1021/jf048741x
Behravan, J., Ramezani, M., Hassanzadeh, M. K., Eskandari, M., Kasaian, J., & Sabeti, Z. (2007). Composition, antimycotic and antibacterial activity of Ziziphora clinopodioides Lam. essential oil from Iran. Journal of Essential Oil Bearing Plants, 10(4), 339-345. https://doi.org/ 10.1080/0972060X.2007.10643565
Blois, M.S. (1958). Antioxidant determination by the use of a stable free radical, Nature, 181, 1199-1200. Ding, W., Yang, T., Liu, F., & Tian, S. (2014). Effect of different growth stages of Ziziphora clinopodioides Lam. on its chemical composition. Pharmacognosy Magazine, 10(Suppl 1), 1-5. https://doi.org/ 10.4103/0973-1296.127329
Ellman, G. L., Courtney, K. D., Andres Jr, V., & Featherstone, R. M. (1961). A new and rapid colorimetric determination of acetylcholinesterase activity. Biochemical Pharmacology, 7(2), 88-95. https://doi.org/10.1016/0006-2952(61)90145-9

Göktaş, Ö., & Gıdık, B. (2019). Tıbbi ve aromatik bitkilerin kullanım alanları. Bayburt Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi, 2(1), 145-151.
Hayta, S., & Bagcı, E. (2016). The essential oil composition of Ziziphora clinopodiodies Lam.(Lamiaceae) from Turkey. Turkish Journal of Science and Technology, 11(1), 17-19.
Hearing, V. J., & Jiménez, M. (1987). Mammalian tyrosinase the critical regulatory control point in melanocyte pigmentation. International Journal of Biochemistry, 19(12), 1141-1147. https://doi.org/ 10.1016/0020-711X(87)90095-4
Karayel, H. B. (2019). Kütahya (Gediz) yöresinde yetiştirilen tıbbi adaçayı (Salvia officinalis L.) türünün tohum ve yaprağında uçucu yağ bileşenlerin değerlendirilmesi. KSÜ Tarım ve Doğa Dergisi, 22, 1-5. https://doi.org/10.18016/ ksutarimdoga.vi.555167
Kazeminia, M., Gandomi, H., Koohi, M. K., Noori, N., Khanjari, A., & Ehterami, A. (2024). Optimization of Ziziphora clinopodioides L. essential oil nanoencapsulation in chitosan nanocomplex by response surface methodology. International Journal of Biological Macromolecules, 265, 131114. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2024.131114
Kraunsoe, J. A., Claridge, T. D., & Lowe, G. (1996). Inhibition of human leukocyte and porcine pancreatic elastase by homologues of bovine pancreatic trypsin inhibitor. Biochemistry, 35(28), 9090-9096. https://doi.org/10.1021/bi953013b
Kwon, Y. I. I., Vattem, D. A., & Shetty, K. (2006). Evaluation of clonal herbs of Lamiaceae species for management of diabetes and hypertension. Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition, 15(1), 107.
Meral, G. E., Konyalioglu, S., & Ozturk, B. (2002). Essential oil composition and antioxidant activity of endemic Ziziphora taurica subsp. cleonioides. Fitoterapia, 73(7-8), 716-718. https://doi.org/ 10.1016/S0367-326X(02)00244-7
Mojarrab, M., Lagzian, M. S., Emami, S. A., Asili, J., & Tayarani-Najaran, Z. (2013). In vitro anti-proliferative and apoptotic activity of different fractions of Artemisia armeniaca. Revista Brasileira de Farmacognosia, 23(5), 783-788. https://doi.org/10.1590/S0102-695X2013000500010
Moreno, M. I. N., Isla, M. I., Sampietro, A. R., & Vattuone, M. A. (2000). Comparison of the free radical-scavenging activity of propolis from several regions of Argentina. Journal of Ethnopharmacology, 71(1-2), 109-114. https:// doi.org/10.1016/S0378-8741(99)00189-0
Oğan Y, & Cömert M. (2022). Artvin yöre gastronomisinde tıbbi ve aromatik bitkiler. Aydın Gastronomy, 6(1), 29-38. https://doi.org/ 10.17932/ iau.gastronomy.2017.016/gastronomy_v06i1003
Ozdemir, A., Turkoglu, V., & Demir, H. (2013). In vitro effect of some plant extracts on acetylcholinesterase enzyme in human erythrocytes and serum. Fresenius Environmental Bulletin, 22, 2510-5.
Ozturk, S., & Ercisli, S. (2007). Antibacterial activity and chemical constitutions of Ziziphora clinopodioides. Food Control, 18(5), 535-540. https://doi.org/10.1016/j.foodcont.2006.01.002
Özkan, E. E., Boğa, M., Yılmaz, M. A., Kara, E. M., & Yeşil, Y. (2020). LC-MS/MS analyses of Ziziphora clinopodioides Lam. from Turkey: Antioxidant, anticholinesterase, antimicrobial and, anticancer activities. İstanbul Journal of Pharmacy, 50(1), 33-41. https://doi.org/10.26650/IstanbulJPharm.2019. 0064
Re, R., Pellegrini, N., Proteggente, A., Pannala, A., Yang, M., & Rice-Evans, C. (1999). Antioxidant activity applying an improved ABTS radical cation decolorization assay. Free Radical Biology and Medicine, 26(9-10), 1231-1237. https://doi.org/ 10.1016/S0891-5849(98)00315-3
Sahakyan, N., & Petrosyan, M. (2022). Possible preventive effect of Ziziphora clinopodioides Lam. essential oil on some neurodegenerative disorders. OBM Neurobiology, 6(4), 1-17. https://doi.org/ 10.21926/obm.neurobiol.2204140
Salehi, P., Sonboli, A., Eftekhar, F., Nejad-Ebrahimi, S., & Yousefzadi, M. (2005). Essential oil composition, antibacterial and antioxidant activity of the oil and various extracts of Ziziphora clinopodioides subsp. rigida (BOISS.) RECH. f. from Iran. Biological and Pharmaceutical Bulletin, 28(10), 1892-1896. https://doi.org/10.1248/ bpb.28.1892
Senejoux, F., Demougeot, C., Kerram, P., Aisa, H. A., Berthelot, A., Bévalot, F., & Girard-Thernier, C. (2012). Bioassay-guided isolation of vasorelaxant compounds from Ziziphora clinopodioides Lam.(Lamiaceae). Fitoterapia, 83(2), 377-382. https://doi.org/10.1016/j.fitote.2011.11.023
Slinkard, K., & Singleton, V. L. (1977). Total phenol analysis: automation and comparison with manual methods. American Journal of Enology and Viticulture, 28(1), 49-55. https://doi.org/10.5344/ ajev.1977.28.1.49
Taheri, A., Ganjeali, A., Arefi-Oskouie, A., Cirak, C., & Cheniany, M. (2023). The variability of phenolic constituents and antioxidant properties among wild populations of Ziziphora clinopodioides Lam. Physiology and Molecular Biology of Plants, 29(2), 221-237. https://doi.org/10.1007/s12298-023-01283-y
Tekin, F., Efe, A., Çınar, O., Özbek, O., Kılınç, E., Akpolat, N., Özcan, N., Özek, T., Avcioglu B., & Karakas, O. (2017). Güneydoğu Anadolu Bölgesi'ndeki tıbbi ve aromatik bitkilerin genetik kaynaklarının araştırılması. GAP Uluslararası Tarımsal Araştırma ve Eğitim Merkezi, Proje numarası: TAGEM/17/A07/P09/013.
Thring, T. S., Hili, P., & Naughton, D. P. (2009). Anti-collagenase, anti-elastase and anti-oxidant activities of extracts from 21 plants. BMC Complementary and Alternative Medicine, 9, 1-11. https://doi.org/10.1186/1472-6882-9-27
Tian, S., Shi, Y., Zhou, X., Ge, L., & Upur, H. (2011). Total polyphenolic (flavonoids) content and antioxidant capacity of different Ziziphora clinopodioides Lam. extracts. Pharmacognosy Magazine, 7(25), 65. https://doi.org/10.4103/0973-1296.75904
Yigitkan, S., Akdeniz, M., Yener, I., Seker, Z., Yilmaz, M. A., Firat, M., Kavak, D. E., Koseoglu, P. Y., Ertas, A., Kolak, U., & Orhan, I. E. (2022). Comprehensive study of chemical composition and biological activity of Thymus pubescens Boiss. et Kotschy ex Čelak. South African Journal of Botany, 149, 425-434. https://doi.org/10.1016/ j.sajb.2022.06.037
Yilmaz, G., Eruygur, N., Bona, G. E., Bona, M., Akdeniz, M., Yilmaz, M. A., & Ertas, A. (2023). Phytochemical analysis, antioxidant, and enzyme inhibition activity of five Salvia taxa from Turkey. South African Journal of Botany, 152, 212-221. https://doi.org/10.1016/j.sajb.2022.11.027
Yilmaz, M. A. (2020). Simultaneous quantitative screening of 53 phytochemicals in 33 species of medicinal and aromatic plants: A detailed, robust and comprehensive LC–MS/MS method validation. Industrial Crops and Products, 149, 112347. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2020.112347
Zahid, H., Rizwani, G., Kamil, A., Shareef, H., Tasleem, S., & Khan, A. (2015). Anti-urease activity of Mimusops elengi Linn (Sapotaceae). European Journal of Medicinal Plants, 6(4), 223-230. https://doi.org/10.9734/EJMP/2015/12240

Details

Primary Language

Turkish

Subjects

Plant Biochemistry

Journal Section

Research Article

Authors

Mehmet Çavuşoğlu ^*
0000-0002-8871-5646
Türkiye

Serkan Yiğitkan
0000-0002-6202-1515
Türkiye

İsmail Yener
0000-0002-0988-9462
Türkiye

Mehmet Veysi Çağlayan
0000-0002-9803-6444
Türkiye

Barış Reşitoğlu
0000-0003-2635-4395
Türkiye

Mehmet Akdeniz
0000-0002-4435-4826
Türkiye

Eda Çavuş Kaya
0000-0002-5359-8056
Türkiye

Fethullah Tekin
0000-0003-3710-1705
Türkiye

Mustafa Abdullah Yılmaz
0000-0002-4090-7227
Türkiye

Abdulselam Ertaş
0000-0002-2193-8386
Türkiye

Early Pub Date

December 26, 2024

Publication Date

December 31, 2024

Submission Date

November 14, 2024

Acceptance Date

December 26, 2024

Published in Issue

Year 2024 Volume: 27 Number: Ek Sayı 2 (Suppl 2)

DOI

https://doi.org/10.18016/ksutarimdoga.vi.1585656

IZ

https://izlik.org/JA68AY84ZL

Cite

RIS / Bibtex

APA

Çavuşoğlu, M., Yiğitkan, S., Yener, İ., Çağlayan, M. V., Reşitoğlu, B., Akdeniz, M., Çavuş Kaya, E., Tekin, F., Yılmaz, M. A., & Ertaş, A. (2024). Ziziphora clinopodioides Lam. Türünün Kültür İle Doğal Ortamlarda Yetişen Örneklerinin Kimyasal ve Biyolojik Yönden Detaylı İncelenmesi. Kahramanmaraş Sütçü İmam Üniversitesi Tarım Ve Doğa Dergisi, 27(Ek Sayı 2 (Suppl 2), 316-326. https://doi.org/10.18016/ksutarimdoga.vi.1585656

Cited By

Chemical and biological evaluation of five endemic Salvia species: Rich source of rosmarinic, caffeic, fumaric and malic acids

Kahramanmaraş Sütçü İmam Üniversitesi Tarım ve Doğa Dergisi

https://doi.org/10.18016/ksutarimdoga.vi.1804808

GC–MS and LC–MS/MS–Based Phytochemical Profiling and Bioactivities of Salvia montbretii and S. hydrangea: Antioxidant, Cytotoxic and Enzyme Inhibitory Potential

Biomedical Chromatography

https://doi.org/10.1002/bmc.70365